Alkeny
Z Wikipedii
Alkeny (dawniej olefiny z ang. olefins) – grupa organicznych związków chemicznych, węglowodory nienasycone, w których występuje co najmniej jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C). Wzór ogólny CnH2n.
Najprostszym alkenem jest eten, nazywany również etylenem:
Alkeny o większej liczbie atomów węgla niż propen mogą istnieć w kilku formach izomerycznych na skutek rozgałęzienia łańcucha węglowego, zmiany umiejscowienia podwójnych wiązań chemicznych i występowaniu zjawiska izomerii geometrycznej. Już buten ma 4 różne izomery.
Alkeny są trwałymi związkami, które jednak są bardziej reaktywne od alkanów. Podlegają one m.in.: reakcjom polimeryzacji winylowej oraz reakcjom addycji np.: przyłączania gazowego chloru, chlorowodoru, wody.
Przykładowa reakcja addycji chloru do etenu:
Alkeny z dwoma podwójnymi wiązaniami to dieny. Alkeny z więcej niż dwoma wiązaniami podwójnymi (trieny, tetraeny itd.) są ogólnie nazywane polienami. Dieny można podzielić na:
- alleny zwane też dienami skumulowanymi, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą
- dieny sprzężone, w których wiązania podwójne oddzielone są jednym wiązaniem pojedynczym
- dieny z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których występują co najmniej 2 wiązania pojedyncze pomiędzy wiązaniami podwójnymi.
Alkeny otrzymuje się m.in. poprzez eliminację halogenowodorów z halogenopochodnych alkanów. W ropach naftowych występują w nieznacznych ilościach, jednak większość alkenów stosowanych w przemyśle pochodzi z przeróbki (krakingu niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie benzyny ciężkiej.
Spis treści |
[edytuj] Nazewnictwo
Nazwy alkenów są tworzone z nazw odpowiednich alkanów. Z nazwy alkanu posiadającego ten sam szkielet węglowy usuwa się końcówkę -an i dodaje końcówkę -en, przed którą umieszcza się lokant, wskazujący przy którym atomie węgla występuje podwójne wiązanie. Na przykład:
- heksan i heks-2-en
Lokant można pominąć, gdy jest on równy 1 (wtedy, gdy wiązanie podwójne występuje na początku szkieletu węglowego). Nazewnictwo dienów i polienów jest tworzone analogicznie z odpowiednio większą liczbą lokantów i końcówką -dien, -trien, -tetraen, itd. Na przykład:
W literaturze spotyka się też stare nazewnictwo, które różni się od obecnie obowiązującego tym, że lokanty występują przed nazwą. Przykładowo:
- 2-heksen; 1,3-butadien.
[edytuj] Otrzymywanie
Alkeny otrzymuje się w reakcji eliminacji, w której ze związku nasyconego odrywa się prosta cząsteczka nieorganiczna, a między atomami węgla tworzy się wiązanie wielokrotne. Jest więc reakcją odwrotną do addycji.
W dłuższych związkach, np. butanu, w czasie eliminacji powstają dwa produkty: główny i uboczny. Produktem głównym jest ten, w którym wiązanie wielokrotne występuje między atomami węgla uboższymi w wodór.
- Dehydratacja, czyli otrzymywanie poprzez eliminację wody w obecności tlenku glinu (katalizator). Reakcja ta zachodzi przy podwyższonej temperaturze.
- Ogrzewanie pochodnej alkanu z roztworem zasady potasowej i alkoholu przy temperaturze 80°C.
- Reakcja pochodnej alkanu z cynkiem
- Otrzymywanie na skalę przemysłową z wykorzystaniem metody krakowania wyższych alkanów.
[edytuj] Zawartość procentowa alkenów
Zawartość % każdego alkenu wynosi: C = 85,72% H= 14,28%