Alkeenid
Allikas: Vikipeedia
Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel. Alkeene nimetatakse mõnikord ka olefiinideks.
Sisukord |
[redigeeri] Alkeenide leidumine looduses ja saamine
Alkeene sisaldub utte- ja nafta krakkgaaside koostises. Kõrvuti alkeenide homoloogilise rea esimese liikme eteeniga leidub seal ka kõrgemaid homolooge üldvalemiga CnH2n, aga ka teistsuguse koostisega alkeene.
Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2nO
Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): Ch3-CH2-CH3 --→ H2 + CH3-CH=CH2 (propeen).
[redigeeri] Alkeenide füüsikalised omadused
Alkeenide homoloogilise rea kolm esimest liiget on gaasid, järgmised vedelikud ja alates C18H36 tahked. Sulamistemperatuurid ja keemistemperatuurid suurenevad homoloogilises reas molekulmassi kasvuga. Alkeenid ei lahustu vees.
[redigeeri] Alkeenide keemilised omadused
Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Liitumisel halogeenidega moodustavad dihalogeenalkaanid: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-dibromoetaan).
Eteeni broomivette juhtimisel kaob viimase värvus. Nimetatud tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel.
Hüdrogeenimisel katalüsaatori manulusel tekkivad alkaanid: CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3.
Vesinikhalogeniididega liitumisel tekkivad alkaani halogeenderivaadid: CH2=CH2 + HCL → CH3-CH2Cl (kloroetaan).
Eteeni puhul on mõlemad süsiniku aatomid samaväärsed. Propeeni ja vesinikkloriidi vahelise reaktsiooni võrrandi kirjutamisel tuleb arvestada aatomite vastastikust mõju. Reaktsiooni võrrandit võime kirjutada kahel erineval viisil, sõltuvalt sellele millise süsiniku aatomi juurde liituvad kloor ja vesinik: CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2Cl või CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 Esimesel juhul on reaktsiooni saaduseks 1-kloropropaan, teisel juhul 2-kloropropaan.
Propeeni molekulis ei ole pii-sidet põhjustav elektronpilv sümmeetriliselt nagu eteenis, vaid on metüülradikaali mõjul nihkunud enam hüdrogeniseeritud süsiniku aatomi - CH2 - poole, mille tulemusena keskmine süsiniku aatom omandab väikese positiivse laengu: CH3-CH=CH2.
Katalüsaatorite juuresolekul reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad, moodustades alkohole: CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH (etanool)
Kõrgel temperatuuril ja rõhul või katalüsaatorite manulusel alkeenid polümeeruvad. Etaani polümeerimisel tekib polüetüleen ehk polüteen: nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
Põlemisreaktsioon (põlemissaadusteks CO2 ja veeaur): CH2=CH2 + 3O2 →2CO2 + 2H2O
Oksüdeerumisel kaaliumpermanganaadiga moodustub kahealuseline alkohol: CH2=CH2 --→ HO-CH2-CH2-OH (etaandiool) Seda kasutatakse valastumisreaktsiooni alkeenide tõestamiseks.
[redigeeri] Alkeenide kasutusalad
Eteeni kasutatakse etanooli, polüetüleeni ja kloroetaani tootmiseks. Eteeni ja õhuhapniku sissehingamine kutsub esile narkoosi. Õhus, mis sisaldab eteeni, valmivad puuviljad kiiremini. Tetrafluoroetaani (CF2=CF2) polümerisatsioonil toodetakse väärtuslikku plastmassi tefloni, millesse ei toimi ka keev lämmastikhape, sulatatud leelised ega kontsentreeritud väävelhape, seda isegi 300°C juures.